庆长五年（公元一六〇〇年）
四月
二十五日，真田昌幸率部抢先抵达沼田城，将真田信幸及桧原战况告知小松，两难之下，小松决定开城，将沼田城交予真田信繁，自己则和嫡子前往上田城躲避；
二十六日，德川家康所部抵达沼田城东，得知沼田城以被真田氏夺取，便下令大军攻城，真田信繁依靠坚城及游击战扰乱德川军阵脚，使其短时间内不能得逞，无奈之下，德川家康绕过沼田城南下，准备攻打无人防守的箕轮城，而真田信繁适时追击，一度冲击家康本阵，好在神原康政及时支援方才免于一难；
二十八日，德川家康抵达箕轮城外，与此同时，信浓的亲德川大名纷纷响应，京极高知三千人、日根野吉明九百人、仙石秀久一千八百人于小诸城集结完毕，而石川康长则率领三千人，伙同北陆堀秀重率领的一万军势南下，直捣蒲生氏在川中岛一带的重镇海津城，城代蒲生赖乡率领千余军势拼死相抗；
二十九日，箕轮无血开城，德川家康立即沿着中山道向西挺进，意图前往小诸城与信浓诸将会师，未曾想池田辉政和浅野幸长率领一万两千大军抢先一步，占据了小诸与箕轮城之间的重镇松井田城，打乱了德川家康的阵脚；与此同时，武藏方面传来消息，浅野长政率领东海道诸军攻城略地，钵形城、忍城、松山城相继失守，目前已经抵达川越城；
三十日，在攻城无望的情况下德川家康退守箕轮城，派人向信浓诸将请援，要求其出兵攻打松井田；然而，小诸城内的五千七百人却被真田昌幸牵制在上田原，难以抽身。不仅如此，能登的后藤基次和九鬼嘉隆得知堀家倾巢而出，便率领水军及一万五千大军从轮岛港出发，强行在越后的系鱼川登陆，当日便抵达春日山城下，堀家当主堀秀治主动开城投降，并与丰臣军一道沿东北国街道南下，前往堀军本阵劝降；
五月
初二，信浓援军迟迟不到，秀保却率领十万军势抵达沼田；与此同时。真田信幸在大田原兵败被俘，由于秀保的命令，他被送往上田城与小松姬相见；由于堀家的投诚，海津城解围，石川康长自知罪不可恕，于常乐寺切腹自尽以图保留家名；
初四，北陆丰臣军两万八千人抵达上田城，信浓诸将慌忙无措，纷纷缴械投降。前往沼田城负荆请罪；德川家康率领两万五千军士死守箕轮城，同时等待毛利氏的消息；
初六，秀保大军抵达箕轮城东，将毛利氏与御东山战败的消息告知德川家康；原来早在四月二十八日。丰臣、前田联军便于长吉关大败毛利军，毛利军败退大阪时又遭到宇喜多秀家伏击伤亡惨重，于初二撤离撤离近畿返回西国；
初七，得知反击无望的德川家康在箕轮城本丸最后一次召开军议。于当日傍晚开城投降，秀保以大老之礼待之；
初八，丰臣水军百余艘战船从海上突袭横须贺。三万大军登陆后立即对江户城展开围攻，南蛮帆船上的巨炮也对江户城进行持续轰炸，德川秀忠不幸身亡；
初九，浅野长政攻陷川越城，与丰臣军完成对江户城的合围，毫无胜算之下，城内守将开城投降，浅野长政率军进城维持治安；
初十，德川家康与秀保起身返回大阪，中途得知秀忠战死，家康痛苦不堪，为了保存德川家名，主动向秀保请示，希望由结城秀康继承德川家业，秀保不置可否；
十三日，秀保大军抵达岐阜，织田秀信出城迎接，从他口中得知，森忠政畏罪自杀，岩村城及西美浓诸城已被织田氏控制；
十五日，大军抵达犬山城，丰臣秀次之子三好秀房出城迎接，秀保决定带其一同上洛觐见天皇和丰臣秀赖；
十八日，秀保终于抵达本领长岛城，丰臣氏千石以上家臣全部在城外恭候，从以心崇传口中得知，四月二十八日，在驻任那丰臣军的支援下，加藤清正大败黑田、岛津联军，岛津忠恒退回萨摩，黑田如水则被加藤清正劝降，甘愿作为先锋攻打西国毛利领，此后西国丰臣军连战连捷，相继攻陷下关、岩国、银山、严岛诸城，于五月初六攻陷毛利氏居城广岛，毛利氏家臣出城投降；初十，毛利辉元率领残部两万人抵达三原城，黑田长政立即派人前去劝降；十二日，德川投降的消息传到西国，毛利辉元决定投诚，与黑田长政和加藤清正一道前往大阪拜谒秀保；
五月二十一日，秀保抵达大阪，前田父子、宇喜多秀家、三奉行等出城迎接，秀保先往秀赖住所，通报此番战况，得到茶茶和秀赖的嘉奖；
五月二十三日，除了岛津忠恒，西国大名全部抵达大阪，恭贺秀保戡平霍乱，秀保大摆筵席回礼，并于当晚面见茶茶，希望秀赖能从藏入地中拿出一部分奖赏有功之臣，茶茶欣然应允，石田三成得知面露不悦，却无力阻挠；
五月二十六日，秀保召集诸大名召开评定，会上对诸大名的封赏和处罚，大致如下：
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