岛清兴手上有军势五千人，加之日根野弘就的六百人，总兵力与上杉景胜的六千人大致相当。但是论战斗力，岛清兴手下的铁壁备乃是以坚韧不拔著称，当初在朝鲜硬是抵挡住数倍于己的明军，并且最终在主力未损的情况下安然撤出战场，这一战绩就连丰臣秀吉都啧啧称赞，足以见得其实力确是名副其实。
与这样一支硬骨头军队交锋，不仅是上杉景胜，就连足智多谋的直江兼续也没有良策，在殿军被全部消灭，丰臣追兵即将到来的危急关头，上杉景胜孤注一掷，决定击中力量进攻相对较弱的日根野弘就部，以此为突破口向川南突围。
久经战阵的岛清兴岂会不明白上杉景胜的心思，在日根野弘就的军势后方，他特意安插了三百铁壁备助阵，在这三百铁壁备的支援下，上杉军好不容易撕开的口子又被堵上了。不仅如此，岛清兴其他各部也借机向上杉军发动反击，使之死伤惨重，上杉氏仅剩的几员猛将中，取得猪俣村大捷的安田能元也死于阵中，军势已经到了崩溃的边缘，可也许是天不亡上杉，就在丰臣军步步紧逼的危急时刻，田中吉政的到来，使局势发生了戏剧性的改变。
由于暗通德川家康，田中吉政故意败给急于突围的上杉军，将军队撤出了二之丸，返回鹤原台地。岛清兴对于田中如此迅速的溃败心生怀疑，因而不愿带他一同围堵上杉军。这故意的疏远。使得田中吉政觉得事情败露，加之从此前与小早川秀秋的联络中得知，德川家康已经攻克古川神社，并与秀保在桧原开战，这些都促使田中吉政铤而走险，决定与上杉、小早川组成联军，遏制川北的丰臣军，进而为德川家康的胜利创造条件，并且为战后的封赏增加筹码。
三千田中军由鹤原台地疾驰而下，在这最为紧要的关头。给了岛清兴重重的一击。此前虽然对田中吉政心存怀疑。但岛清兴觉得以他的胆怯性格，并不敢在这个危机关头反水，因此并没有对鹤原一带多做部署，这一战略失误让让田中吉政有了可乘之机。三千大军。犹如突然而至的洪水。，猛烈冲击岛清兴的右翼，在没有防备的情况下。击溃了数支备队，直逼岛清兴的本队。
但是铁壁备的顽强抵抗，逐渐抵挡住田中军的攻击，而田中吉政见突袭岛清兴本队的目的很难达到，便派人通知正在左翼奋战的上杉景胜，让他率兵与自己会师，一道南下与歌川庄的小早川秀秋合兵，之后再对付岛清兴和后续赶来的追兵。
田中吉政的反水让上杉景胜大喜过望，他趁着铁壁备转移增援右翼的空暇，果断率兵退出左翼战场，按照田中吉政的指示东移至已经被田中军占据的阵地，与田中吉政合兵一处，夺路南下，试图抢占汤川上的土路逃往歌川庄。
此时的岛清兴，虽然没有被田中吉政突袭本队得手，但是右翼的崩坏还是让他暂停对田中、上杉两军的追击。仅仅两刻钟，便损失了近千军势和近百名身经百战的家臣武士，即便如此，岛清兴也并未头脑发热，为了阻止田中、上杉联军南下，他当即派人经小路抵达川南小早川秀秋处，要求小早川秀秋渡河参战，与后续赶来的丰臣追兵一同消灭联军。
得知田中吉政率先倒戈，小早川秀秋不禁倒吸了一口凉气：“是谁给他的勇气，竟敢在这种情况下反水？！”
小早川所指的“这种情况”，乃是若松本丸沦陷，上杉军前有强敌后有追兵，思维稍稍正常点的人，都不会在这种一边倒的局势下将赌注押在上杉景胜身上。可小早川秀秋觉得，田中吉政似乎根本没意识到，上杉氏这艘大船即将倾覆，反而一改怯懦的本性，在最关键的时刻给予岛清兴重重的一击，迈出了黑田、佐竹、岛津，乃至自己都不敢迈的第一步，这种“敢为人先”的精神顿时让小早川秀秋陷入了两难境地。
是渡江与上杉、田中开战，还是与其合流南下支援德川家康？小早川秀秋在这突如其来的变化面前表现出了大将般敏锐的决策力：当即派人炸毁连接猪俣村与歌川庄的土路，使得川北的军势不能经此前往川南。
做出这一决定，是基于以下两点考虑，首先，作为秀保一方，炸断土路可以阻止上杉、田中联军南下，有利于后续追兵对联军的追剿，这是大功一件；其次，作为德川一方，可以将炸路谎称是阻挡丰臣军南下，为桧原的本战争取时间，尽管牺牲了上杉景胜和田中吉政，但是从全局上考虑，特别是在兵力处于劣势的情况下，这么做也可说是顾全大局的无奈选择，因此，不会于战后遭到德川军的清算；最主要的是，这样做可以避免对小早川军实力的削弱，为小早川秀秋事先自己的野心积攒足够的资本。
随着一连串的巨响，好不容易铺成的土路在一片尘土中坍塌入滚滚的汤川，小早川秀秋站在川南，凝望着因泥沙而变色的汤川，终于松了口气。
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